Nanotubos de Carbono

Nanotubos de Carbono

Los nanotubos de carbono son una forma alotrópica del carbono, como el diamante, el grafito o los fullerenos. Su estructura puede considerarse procedente de una lámina de grafito enrollada sobre sí misma. Dependiendo del grado de enrollamiento y la manera como se conforma la lámina original, el resultado puede llevar a nanotubos de distinto diámetro y geometría interna. Los nanotubos conformados como si las esquinas de un folio se uniesen por sus extremos formando un canuto, se denominan nanotubos monocapa, o SWNTs (Single-Walled Nanotubes) Existen también nanotubos cuya estructura se asemeja a la de una serie de tubos concéntricos, incluidos unos dentro de otros a modo de "muñecas matriuska" y lógicamente de grosores crecientes desde el centro a la periferia. Estos últimos son los nanotubos multicapa o MWNTs (Multi-walled Nanotubes). Se conocen derivados en los que el tubo está cerrado por media esfera de fullereno, y otros que no están cerrados.

Los nanotubos están  siendo estudiados activamente, como los fullerenos por su interés fundamental para la química y por sus aplicaciones tecnológicas. Es, por ejemplo, la primera sustancia conocida por la humanidad capaz de sustentar indefinidamente su propio peso, una condición necesaria para la construcción de un ascensor espacial.

Los nanotubos suelen presentar una elevada relación longitud/radio, ya que el radio suele ser inferior a un par de nanómetros y, sin embargo, la longitud puede llegar a ser incluso de 10⁵ nm. Debido a esta característica se pueden considerar como unidimensionales

Estructura del Benceno

ESTRUCTURA DEL BEBCENO

Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C₆H₆), pero el problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C₆H₄X₂ ó C₆H₄XZ. Este comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es así, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los enlaces p, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

de tal manera que los electrones p están deslocalizados a lo largo de la estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que sucede es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar algunos mecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.
Este planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la mayoría de los propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. De acuerdo con lo dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp², uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrógeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos de enlace son exactamente de 120º.

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojaría un electrón. Estos seis electrones que según la estructura de Kekulé serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces (enlace p) realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se representa el benceno mediante un hexágono con un círculo inscrito, en lugar de los tres dobles enlaces localizados.
Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres enlaces sencillos ni tres dobles enlaces, ya que como hemos dicho los enlace son iguales, y de esa manera evitar que se puedan representar isómeros supuestamente diferentes y que sólo se diferencien en la colocación de los dobles enlaces, ya que se suele recurrir a las estructuras de Kekulé para representar mecanismos e indicar el desplazamiento de pares de electrones individuales.

Isomeria

 ISOMERÍA

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería.
Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros.

La isomería puede ser de dos tipos:

Isomería constitucional Isomería en el espacio o estereoisomería

Isomería constitucional.

Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir,tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

La isomería constitucional se clasifica en:

• Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.
  
• Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
  
• Isomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
  
• Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
  

Isomería en el espacio o estereoisomería.

La isomería en el espacio se clasifica en:

• Isomería conformacional
• Isomería configuracional

La isomería configuracional se clasifica a su vez en:

• Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes.Estas moléculas pueden ser:
  • aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una característica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.
  • Sistemas cíclicos planos
  • Sistemas cíclicos plegados
• Estereoisomería óptica.Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2ⁿ estereoisómeros ( 2^n-1 pares de enantiómeros ).Los estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan diastereisómeros .Esta generalización implica que los estereoisómeros cis - trans son un tipo de diastereisómeros.

Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos, son aquirales (existe un plano de simetría).

Éteres

Éteres

Son compuestos orgánicos con el grupo funcional oxigenado R-O-R, donde R es un alquilo

Métodos de obtención de los éteres

El método más común es mediante la deshidratación de los alcoholes, utilizando como deshidratante ácido sulfúrico a 140°C.

*Nota: Tómese en cuenta que se requieren dos moléculas de alcohol, pues si fuera una sola molécula se obtendría un alqueno.

Usos

En general se los usa como disolventes de grasas y aceites. El más importante es el éter dietílico, llamado simplemente éter que es un líquido incoloro, de olor penetrante, ligeramente soluble en agua, es muy inflamable.

Se utilizaba en medicina como anestésico  de acción local o general, ésta aplicación ha sido abandonada por existir anestésicos más seguros.

Propiedades Físicas y Químicas

Los éteres no forman puentes de hidrógeno por lo que sus puntos de ebullición son bajos, son líquidos de olor agradable, hasta el C₁₅, del C₁₆ en adelante son sólidos cristalinos, tienen densidad menor que el agua, pero ligeramente solubles en él. Son inflamables y volátiles.

os éteres tienen muy poca reactividad, por ejemplo no reaccionan ni con los metales, i con bases fuertes, ni con oxidantes. Sin embargo con ácidos minerales concentrados y a 100°C rompen su molécula originando un haluro de alquilo.